Jeden z największych przebojów Stinga, który został wydany jako singiel w 1988 roku. Głównym tematem piosenki był brytyjski pisarz Quentin Crisp. Sting wypowiedział się na ten temat następująco: „Napisałem „Englishman in New York” dla mojego przyjaciela, który przeprowadził się z Londynu do Nowego Jorku na początku lat 80 do małego wynajętego mieszkania w Bowery w czasach, kiedy większość ludzi osiedliła się tam na stałe. Pewnego razu podczas kolacji powiedział mi, że nie może się doczekać otrzymania dokumentów obywatelstwa, aby mógł popełnić przestępstwo i nie zostać deportowany. Jaki rodzaj przestępstwa? – zapytałem z niepokojem. Och, coś czarującego, pozbawionego przemocy, z odrobiną stylu – odpowiedział. Przestępczość jest obecnie tak rzadko czarująca”.