Zespół hiphopowy powstały w 1994 roku w Katowicach. Początkowo reprezentował nurt zwany hardcore psycho rapem. W jego skład weszli Mag Magik I (Piotr Łuszcz), jego szkolny kolega AbradAb oraz starszy brat dAb'a, czyli Joka (właściwie to Ś.P. Brat Joka, lecz w przypadku Joki "Ś.P." jest częścią pseudonimu scenicznego). Później dołączył do nich Dj Feel-X i Dj Bart. Na początku w szeregach zespołu Kaliber 44 znajdował się również Jajonasz.

Przed wydaniem pierwszego albumu o zespole Kaliber 44 można już było usłyszeć, szczególnie na Śląsku. Nie była to jeszcze ogólnopolska sława, lecz zespół koncertował i był kojarzony przez polskich odbiorców hip-hopu.

W latach 1992-1994 Kaliber 44 dopiero pracował nad swoim stylem i wizerunkiem. Grupa cały czas była w fazie eksperymentów. W tym okresie zespół przeszedł między innymi krótki epizod związany z gangsta rapem. Ważnym etapem w rozwoju zespołu była trasa koncertowa z Liroyem w 1995 roku.

W październiku 1996 ukazuje się maxi-singel zatytułowany Magia i Miecz. Płyta zawierała trzy kawałki: Moja Obawa (Bądź A Klęknę), Więcej Szmalu 2 i Plus i Minus.

Pierwszy album składu Księga Tajemnicza. Prolog ukazał się w listopadzie 1996 roku. Była to jedyna płyta hiphopowa wydana w tym roku w Polsce i w krótkim czasie sprzedała się w prawie 100 000 egzemplarzy. Na tę płytę w całości składały się utwory psycho rapowe. Sami wykonawcy nazywali swój styl również mianem "Magia i Miecz". Utwory z tej płyty miały trzy interpretacje. Pierwsza z nich to odniesienie się do "Dziadów". Druga to swego rodzaju pochwała marihuany, nazywanej na płycie "Marią". Trzecia to natomiast promowanie nowego stylu, czyli hardcore psycho rap.

W 1998 roku ukazał się singiel Film, a niedługo potem druga płyta W 63 minuty dookoła świata. Na tym krążku zespół zaprezentował swoje drugie oblicze, zerwał z charakterystycznym psycho rapem. Styl zespołu Kaliber 44 z tej płyty często był określany jako "zabawa słowem". Utwory poruszają tak jak na poprzedniej płycie poważne tematy, lecz tym razem rozpatrywane są w lekki i dowcipny sposób z lekką domieszką ironii i cynizmu.

Album otrzymał status Złotej Płyty za 50000 sprzedanych egzemplarzy. Po jego wydaniu z zespołu odszedł Mag Magik I który razem z Rahimem i Fokusem założył grupę o nazwie Paktofonika.

W 2000 roku powstała trzecia płyta zespołu Kaliber 44, czyli 3:44. Promował ją utwór "Konfrontacje. Był to najkrótszy, bo trwający zaledwie 44 minuty, album w dorobku grupy. Album ten jest utrzymany w trochę innym klimacie niż pozostałe płyty. Gościnnie w stworzeniu 3:44 wzięli udział między innymi WSZ (Wujek Samo Zło) oraz CNE (Człowiek Nowej Ery). Ta płyta również osiągnęła duży sukces komercyjny i rozeszła się w nakładzie dziesiątków tysięcy egzemplarzy. Zespół otrzymał za nią Fryderyka.