Roberta Flack zaczynała karierę jako piosenkarka w klubach, gdzie odnalazł ją muzyk jazzowy Les Mc Cann. Jej pierwsze dwa albumy zostały dobrze przyjęte, ale żaden utwór nie stał się hitem. Zmieniło się to w 1972 roku, gdy Roberta zaśpiewała "The First Time Ever I Saw Your Face" Ewana Mc Colls, wydany na ścieżce dźwiękowej filmu "Play Misty for Me".

Kolejnymi wielkimi hitami okazały się "Killing Me Softly With His Song" z 1973 roku oraz "Feel Like Making Love" kilka miesięcy później. Następnie Roberta Flack zaangażowała się w działalność charytatywną, a na scenę prawdziwie powróciła w 1980 roku w duecie z Peabo Brysonem, a następnie Milesem Davisem.

Na początku lat 90. ponownie znalazła się w pierwszej dziesiątce list przebojów piosenką "Set The Night To Music". Dotychczas artystka wydała 18 płyt – ostatnia to "Holiday" w 2003 roku .