Billie Holiday, a tak naprawdę Eleanora Harris (ur. 7 kwietnia 1915 w Filadelfii, zm. 17 lipca 1959 w Nowym Jorku) urodziła się jako nieślubna córka młodocianych, kilkudniowych kochanków, którzy nigdy nie myśleli o małżeństwie. Matka, Sadie Fagan, pochodziła z baltimorskich nizin społecznych, ojciec, Clarence Holiday, był muzykiem występującym nawet przez pewien czas z orkiestrą Fletchera Hendersona.

Dzieciństwo Billie nie było szczęśliwe; rodzice nie przejawiali specjalnego zainteresowania ani wychowaniem, ani edukacją córki. Dorastała w atmosferze murzyńskiego getta w Baltimore. Mając kilkanaście lat, zaczęła regularnie zarobkować: raz jako służąca, innym razem jako prostytutka. Prostytucja, nocne życie, pijackie przyjęcia w klubach oraz narkotyki stały się sensem życia i początkiem tragedii kilkunastoletniej dziewczyny. W 1929 r. Billie wraz z matką przeprowadziła się do Nowego Jorku. Billie przypadkowo podjęła pracę jako wokalistka w jednym z klubów Harlemu, co stało się dla niej impulsem, by poświęcać muzyce coraz więcej uwagi. Wrodzone poczucie rytmu, frazowanie, swing i murzyński temperament kryły nieporadności wokalne Billie. Na małych estradkach klubów i kafejek Harlemu jej piosenki stały się lokalnymi przebojami.

Intensywność estradowa i praca w nocy powodowały, że Billie potrzebowała zachęty, by recital sprawiał przyjemność i publiczności i wokalistce. Po raz kolejny sięgnęła po marihuanę i alkohol. Przez wiele lat na temat życia i kariery "Lady Day" krążyły różne plotki. Sytuację tę zmieniło ukazanie się w 1995 r. nienagannej pod względem warsztatu badawczego książki Stuarta Nicholsona, wnoszącej dokładnie udokumentowaną i wiarygodną historię tego okresu. Badania Nicholsona potwierdziły m.in. tę część faktów, które wokalistka odsłoniła w swej autobiografii z 1956 r. "Lady Sings The Blues", a odrzucanych przez innych autorów jako przesadzone. Holiday szybko opanowała sztukę przeżycia w skrajnej nędzy, wśród uprzedzeń rasowych i krzywd związanych z egzystencją w czarnym getcie. Sadie, porzucona przez Clarence'a, zabrała córkę ze sobą do Nowego Jorku, aby tam żyć w biedzie, poniżeniu i oczekiwaniu – co zadziwiające – na swoją wielką szansę. Billie miała już za sobą dokonany na niej, gdy miała 11 lat, gwałt, a potem – związany z tym szok i pobyt w zakładzie opiekuńczym. W Nowym Jorku żyła przez krótki czas z prostytucji, za co aresztowano ją – razem z matką – w 1929 r. Karę odbyła w zakładzie poprawczym na Ryker's Island.

Pomimo tych dramatycznych doświadczeń, braku wykształcenia ogólnego i muzycznego, śpiewała coraz lepiej. zaczęła się też pojawiać w nowojorskich klubach i podejrzanych przybytkach z nielegalnie sprzedawanym alkoholem. Tam właśnie Holiday usłyszał John Hammond. Prasowa relacja Hammonda z tego występu dotarła aż do Londynu, a on sam zadbał o zorganizowanie sesji nagraniowych. W listopadzie i grudniu 1933 r., w czasie trzech sesji, nagrano dwie piosenki. Benny Goodman kierował dziewięcioosobowym zespołem studyjnym. Najpierw nagrała "Your Mother's Son-In-Law", potem wiązankę "Riffin' The Scotch". Żaden z utworów nie ukazał jej pełnych możliwości interpretacyjnych, bo też nie takie były intencje autorów projektu. Nagrań dokonano w celu zaprezentowania Holiday jako wokalistki w ramach zespołu, który miał eksponować przede wszystkim instrumentalne możliwości Goodmana, puzonisty Jacka Teagardena i innych solistów. Nagrania dokumentują wczesny okres rozwoju śpiewaczki, słychać jednak tutaj w tym momencie szereg charakterystycznych cech jej wysoce indywidualnego stylu wokalnego, co można sprawdzić dzięki filmowi "Symphony In Black", nakręconemu z Dukiem Ellingtonem (1935).

Pod koniec 1934 r. jej kariera nabrała większego przyśpieszenia dzięki koncertom w najsławniejszym centrum rozrywki Harlemu – w Apollo Theatre. Bez wątpienia, jej rozluźniony, ociągający się w stosunku do pulsu rytmicznego styl interpretacji, nie za bardzo spodobał się bywalcom tej sali. Holiday jednak umiała – jak mało kto – szybko dostosować się do nowych okoliczności, tak więc kiedy cały spektakl wszedł w drugi tydzień eksploatacji – a śpiewała teraz już z orkiestrą Ralpha Coopera – jej notowania poprawiły się. Wokalistka powróciła do studia nagraniowego w połowie 1935 r. Tę nową sesję zorganizował Hammond, ale kierownikiem artystycznym był tym razem Teddy Wilson. Artystka znalazła w nim rozumiejącego partnera, który pomógł ukazać jej talent w całej pełni. Cztery piosenki wybrane na tę sesję odbiegały od przeciętnej produkcji, a panująca tu atmosfera nieobowiązującego jam session nadzwyczaj odpowiadała Billie. Świetnie się też odnalazła w nowym kontekście, mając do dyspozycji mistrzowski akompaniament Wilsona, Goodmana, Roya Eldridge'a i Bena Webstera. Tak oto wzeszła nowa gwiazda, umiejąca przyodziać zwykłą popularną piosenkę w emocjonalne napięcie pierwszorzędnego bluesa lub ballady.

W latach 1937-38 Holiday śpiewała z big-bandem Counta Basiego, gdzie wdała się w romans z gitarzystą Freddiem Greenem. W lutym 1938 r. odeszła z zespołu, by niemal natychmiast, nie przerywając pracy, znów wyjechać na trasę, tym razem z "białą" orkiestrą Artiego Shawa. Od orkiestry tej odeszła pod koniec roku, a powodem były przykrości ze strony rasistów, zwłaszcza na południu kraju. Był to już jej ostatni angaż w charakterze członka zespołu, odtąd miała pojawiać się w roli samodzielnej artystki. Nadal nagrywała i można przypuszczać, że z tych nagrań najbliższe jej sercu były płyty z Wilsonem, trębaczem Buckiem Claytonem i saksofonistą Lesterem Youngiem. Emanujące wzajemną inspiracją partnerstwo Holiday z Youngiem dało kilka najpiękniejszych interpretacji jej życia.

Bezsprzecznie te i inne nagrania dokonane w latach 1935-1942 można postawić obok najpiękniejszych kart historii jazzu. Naturalna łatwość i lekkość, z jaką Holiday interpretuje jazz, jest tym bardziej przekonująca, że artystce towarzyszą najwybitniejsi muzycy jazzowi lat 30. Nagrywa i koncertuje z Bennym Goodmanem, Fletcherem Hendersonern, Countem Basiem, Johnnym Kirbym. Występuje w filmie "Symphony in Black", śpiewając wraz z orkiestrą Duke'a Ellingtona swój wielki przebój "Big City Blues". Współpracuje z muzykami, którzy zaliczani są do największych nowatorów jazzu: Royem Eldrige'em, Benem Websterem, Freddiem Greenem, Lesterem Youngiem. Powstają wtedy standardy, których interpretacja na stałe wejdzie do kanonu muzyki jazzowej (np. "The Man I Love", "All Of Me", "Back In Your Own Backyard").

Na początku 1939 r. w karierze Holiday można odnotować ponownie wielki skok w górę. Znów pomocne ręce podali jej Hammond oraz właściciel klubu Barney Josephson. W styczniu tego roku otworzyła sezon z orkiestrą Frankiego Newtona w Café Society, zdobywając sobie natychmiast mieszaną czarno-białą publiczność, po raz pierwszy też poczuła smak bycia prawdziwą gwiazdą. Ten angaż, jak też kilka nagrań dla wytwórni Commodore Milta Gablera – w tym posępnie dramatyczny "Strange Fruit" – oznaczały w jej karierze punkt zwrotny. Z okresu tego pochodzi jedna z najciekawszych płyt Lady Day, album "Strange Fruit" z makabryczną, narkotyczną interpretacją tytułowego utworu. Jest to pieśń protestu, która stała się symbolem i muzycznym zawołaniem dla amerykańskich Murzynów. "Strange Fruit" był jednym z pierwszych utworów muzycznych skierowanych przeciwko dyskryminacji rasowej. Płyta przyniosła także inne przeboje-standardy jazzu, m.in. "Fine And Mellow" oraz "Yesterdays". Nagrania te zostały zaaranżowane w taki sposób, by podkreślić spokojny, melancholijny śpiew Lady Day. Styl ten będzie charakterystyczny dla Billie Holiday w latach 40. Jazzowe melancholijne ballady: "Georgia On My Mind", "Body And Soul", "Solitude" i "God Bless The Child", staną się w interpretacji Billie Holiday ważnymi krokami w historii nowoczesnej wokalistyki jazzowej i zrównają twórczość "Lady Day" z najwybitniejszymi innowacjami jazzu. Naturalność śpiewu, pozornie melancholijna interpretacja wydawała się, być może, pozbawiona pełnej, jazzowej ekspresji, ale właśnie ta powściągliwość była w jej muzyce najbardziej fascynująca.

Lata 30. w karierze Billie Holiday to okres szczególny. Z jednej strony powodzenie i popularność, z drugiej problemy, z którymi nawet u szczytu kariery Billie nie mogła sobie poradzić. Uznanie i sława sięgały wtedy zenitu: koncerty w Carnegie Hall i retransmisje radiowe, wielotysięczne nakłady płyt, popularność nie tylko w środowisku czarnych Amerykanów. Jednak cały czas Billie Holiday walczyła ze swoimi nałogami: narkotykami i alkoholem. Wplątana w sieć zależności show-businessu, zapracowana do granic fizycznej wytrzymałości, coraz częściej sztucznie podtrzymywała swoją estradową gotowość. Narkotyki i alkohol nie pozostały bez wpływu na psychikę artystki. Coraz częściej zrywała koncerty, spóźniała się na nagrania, stwarzała problemy. W tym czasie była już poważnie uzależniona od alkoholu, paliła nałogowo tytoń i marihuanę, uwielbiała drogie stroje i ekskluzywne sklepy, a jej apetyt seksualny określano jako "nadzwyczaj zdrowy". Tak więc na twarde narkotyki lansowane przez subkulturę lat 40. rzuciła się od razu. Początkowo nałóg ten w niczym nie umniejszał jej możliwości wokalnych. Jej zachowanie stawało się jednak coraz mniej obliczalne. Zarabiała krocie, z czego połowa szła na jej nałogi. Pomimo to cieszyła się teraz publicznym uznaniem. W ankiecie magazynu "Esquire" (1943) krytycy wybrali ją najlepszą wokalistką, przed Mildred Bailey i Ellą Fitzgerald.

Na tym etapie życia Billie podlegała już regularnym nawrotom depresji, fizycznego cierpienia i załamań zdrowia. Miała też za sobą sporo przynoszących kłopoty miłosnych afer, ale 25 sierpnia poślubiła Jimmiego Monroego. Związek ten w niczym nie przyniósł jej ulgi i trwał – zrywany i zawiązywany na nowo – aż do rozwodu w 1957 r. W 1947 r. skazano ją na resocjalizację w Federalnym Zakładzie Karnym w stanie Wirginia Zachodnia. W latach 50. kłopoty nadal jej nie odstępowały. W konsekwencji kolejnego procesu o narkotyki, nowojorska policja odebrała jej, upoważniającą do występów, "kartę kabaretową". To sprawiło, że nie wolno jej było pojawiać się w jakimkolwiek lokalu z wyszynkiem. W 1949 r. aresztowano ją ponownie za posiadanie narkotyków, a potem jeszcze raz w 1956 r. Ciągle jeszcze nieźle zarabiała, jednakże dwa lata intensywnego nadużywania alkoholu i narkotyków nadwerężyły jej głos. Pod koniec maja 1958 r. przewieziono Holiday do szpitala z powodu dolegliwości serca i marskości wątroby. Nadal ścigana przez policję, ponownie została oskarżona o posiadanie narkotyków, w rezultacie nałożono na nią areszt w szpitalu. Tym sposobem największa z jazzowych wokalistek zmarła w poniżających warunkach 17 czerwca 1959 r.